4-Diméthylaminopyridine CAS # 1122-58-3
Activité catalytique exceptionnelle – Présente une activité d'acylation et d'estérification environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine.
Catalyseur nucléophile puissant – Le groupe diméthylamino donneur d'électrons améliore considérablement l'efficacité de la substitution nucléophile.
Efficace pour les substrats à faible réactivité – Catalyse efficacement l'acylation des alcools et des amines à forte interférence stérique ou faible réactivité.
Polyvalent en synthèse organique – Largement utilisé dans les réactions de transfert d'acyle, y compris la synthèse asymétrique avec des catalyseurs chiraux DMAP.
Description des produits de la 4-Diméthylaminopyridine CAS # 1122-58-3
Le 4-diméthylaminopyridine (DMAP) est un catalyseur d'acylation nucléophile très efficace. Le groupe diméthylamino, qui donne des électrons, résonne avec le cycle pyridine, activant fortement l'azote du cycle en faveur de la substitution nucléophile. Cela améliore considérablement l'acylation et l'estérification des alcools et des amines/acides, y compris les substrats à forte interférence stérique ou à faible réactivité. Son efficacité catalytique est approximativement 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine. Le transfert d'acyle est une transformation fondamentale dans les processus naturels et la synthèse organique, et le DMAP chiral est couramment utilisé comme catalyseur de transfert d'acyle asymétrique.
Propriétés chimiques du 4-diméthylaminopyridine
| Point de fusion | 112 ° C |
| Point d'ébullition | 162 ° C |
| densité | 0,906 g/mL à 25 °C ° C |
| Pression de vapeur | 0,169 hPa à 20 °C ° C |
| indice de réfraction | n20/D 1,431 |
| Fp | 110 ° C |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 ° C. |
| solubilité | méthanol : 50 mg/mL, transparent |
| forme | granulé |
| pka | pKa (20 ° ): 9.7 |
| couleur | blanc cassé à jaune |
| Odeur | odeur caractéristique |
| Plage de pH | 9,7 (solution aqueuse à 10%) |
| PH | 11 (60g/l, H2O, 20 ℃ ) |
| Solubilité dans l'eau | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilité : Assistant | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants. |
| LogP | 1,34 à 25 ℃ |
| Référence de la base de données CAS | 1122-58-3 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 4-Pyridinamine, N,N-diméthyl- (1122-58-3) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,C,T+,Xn,F |
| Déclarations de risque | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Avertissements de sécurité | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Température d'auto-ignition | 420 ° C |
| Note de danger | Toxique/Corrosif |
| TSCA | T |
| Classe de risque | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29333999 |
| Toxicité | LD50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg. LD50 par voie cutanée chez le lapin : 90 mg/kg. |
Application du produit 4-Diméthylaminopyridine CAS # 1122-58-3
Il est utilisé dans l'adoucissement de l'eau et la préparation d'eau de haute pureté, ainsi que dans le raffinage d'éléments radioactifs. Il est également utilisé dans l'extraction d'iode à partir des algues, la purification des antibiotiques et le traitement des eaux usées industrielles.
