Alcool benzylique CAS#100-51-6

L'alcool benzylique (formule chimique : C₆H₅CH₂OH) est un liquide incolore, transparent et visqueux avec un léger arôme aromatique. Il a une densité de 1,045 g/mL à 25 °C (litt.). En tant qu'alcool gras contenant du phényle le plus simple, il peut être considéré comme du benzène substitué par un hydroxyméthyle ou du méthanol substitué par un phényle.

Lorsqu'il est stocké pendant de longues périodes, l'alcool benzylique peut développer une légère odeur d'amande amère en raison d'une oxydation progressive. C'est un composé polaire avec une faible toxicité et une faible pression de vapeur, ce qui en fait un solvant précieux dans diverses applications chimiques. La substance est inflammable et présente une solubilité limitée dans l'eau (environ 1 gramme se dissout dans 25 mL d'eau), mais elle est miscible avec de nombreux solvants organiques, notamment l'éthanol, l'éther, le benzène et le chloroforme.

Dans la nature, l'alcool benzylique se présente à la fois sous forme libre et sous forme d'esters dans les huiles essentielles telles que le jasmin, l'ylang-ylang, le frangipanier, la jacinthe, la belle-de-nuit, le baume du Pérou et le baume de Tolu. Comme il s'oxyde lentement à l'air pour former du benzaldéhyde et de l'anisole, les produits commerciaux à base d'alcool benzylique dégagent souvent un subtil arôme d'amande. De plus, il peut être oxydé davantage par des agents oxydants forts (comme l'acide nitrique concentré) pour donner de l'acide benzoïque.

L'alcool benzylique possède de légères propriétés anesthésiques, mais il exerce également des effets irritants sur les yeux, la peau et les voies respiratoires. L'exposition par ingestion, inhalation ou contact cutané peut être nocive, entraînant des symptômes tels que maux de tête, nausées, vomissements, troubles gastro-intestinaux, convulsions, voire coma dans les cas graves. La dose létale médiane (DL₅₀) chez le rat est de 1230 mg/kg.

Une fois à l'intérieur du corps humain, l'alcool benzylique est d'abord oxydé en acide benzoïque, puis conjugué avec la glycine dans le foie pour former de l'acide hippurique, qui est ensuite excrété. Il est important de noter que les injections intramusculaires utilisant l'alcool benzylique comme solvant peuvent entraîner une contracture des muscles fessiers.

Propriétés chimiques de l'alcool benzylique

Informations de sécurité

Applications du produit de l'alcool benzylique (CAS #100-51-6)

L'alcool benzylique sert à un large éventail d'applications industrielles et commerciales. Il est couramment utilisé comme conservateur dans les pommades, comme dessiccant pour les fibres, les fils de nylon et les films plastiques, et comme stabilisateur pour le polychlorure de vinyle (PVC). Dans les industries chimiques et manufacturières, il fonctionne comme révélateur photographique et comme solvant polyvalent pour des substances telles que l'acétate, les encres, les revêtements, les peintures, les revêtements en résine époxy, les colorants, la caséine, la gomme laque et la gélatine. De plus, l'alcool benzylique agit comme intermédiaire dans la synthèse des esters et des éthers benzyliques.

Dans le secteur des arômes et des parfums, l'alcool benzylique est utilisé pour préparer des épices et des arômes, principalement sous forme d'esters d'acides gras, et est incorporé dans les savons, les parfums, les cosmétiques et d'autres produits de soin personnel. En raison de son indice de réfraction, proche de celui du quartz et des fibres de laine, l'alcool benzylique est également employé comme identifiant pour le quartz et les fibres de laine.

Le groupe hydroxyle de l'alcool benzylique est très réactif, ce qui permet son utilisation comme fixateur et diluant dans l'industrie des épices. Il peut participer à diverses réactions chimiques, telles que la formation de diphénylméthane avec le benzène, de N-benzylacrylamide via la réaction de Ritter avec l'acrylonitrile, et d'halogénures de benzyle lorsqu'il réagit avec des halogénures de phosphore ou des acides halohydriques. L'alcool benzylique et les composés benzyliques servent de réactifs benzyliques pour introduire des groupes protecteurs benzyle sur les acides carboxyliques et les groupes hydroxyle, qui peuvent ensuite être éliminés par hydrogénation. De plus, l'alcool benzylique est facilement oxydé en acide benzoïque par divers oxydants, les produits de réaction (aldéhydes ou acides) dépendant de la concentration de l'oxydant et de la température.

Dans les applications médicales, l'alcool benzylique a historiquement été utilisé comme additif anesthésiant dans les injections de pénicilline, souvent appelé « eau indolore », pour réduire la douleur au site d'injection. Cependant, des observations cliniques ont révélé un effet secondaire significatif : la contracture du muscle fessier, causée par la lente absorption et l'accumulation à long terme de l'alcool benzylique, pouvant entraîner une nécrose musculaire et, dans les cas graves, affecter le développement osseux. En raison de ces préoccupations de sécurité, en 2005, l'Administration nationale des aliments et des médicaments a interdit l'utilisation de l'alcool benzylique comme solvant dans la pénicilline injectable.