Le 2,6-diisocyanate de toluène (n° CAS 91-08-7) est un composé organique aromatique appartenant à la classe des isocyanates. Sa formule moléculaire est C₉H₆N₂O₂ et sa masse moléculaire est de 174,16. À température ambiante, il se présente sous la forme d'un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une densité de 1,225 g/mL à 25 °C, un point d'ébullition de 129–133 °C à 18 mmHg, un point d'éclair supérieur à 230 °F (environ 127 °C) et une pression de vapeur de 2 Pa à 20 °C.
Il est soluble dans le benzène et l'acétone. Le 2,6-diisocyanate de toluène réagit violemment avec l'eau et polymérise rapidement en présence d'alcalis. Il est inflammable et incompatible avec les agents oxydants forts. Ce composé est principalement utilisé comme monomère dans la production de mousses de polyuréthane souples, de revêtements et d'élastomères.
| Nom anglais | 2-MÉTHYL-M-PHÉNYLÈNE DIISOCYANATE |
| Synonymes anglais | 1,3-diisocyanato-2-méthyl-benzène;1,3-Diisocyanato-2-méthylbenzène;2,6-diisocyanato-1-méthyl-benzène;2,6-Diisocyanato-1-méthylbenzène;2,6-Toluènediisocyanate;Acide isocyanique, ester de 2-méthyl-m-phénylène;acide isocyanique, ester de 2-méthyl-méta-phénylène;acide isocyanique, ester de 2-méthyl-m-phénylène |
| Numéro CAS | 07/08/1991 |
| Formule moléculaire | C9H6N202 |
| Poids moléculaire | 174.16 |
| Numéro EINECS | 202-039-0 |
| Point de fusion | 13 °C |
| Point d'ébullition | 129-133 °C 18 mm Hg (litt.) |
| Densité | 1,225 g/mL à 25 °C (litt.) |
| Pression de vapeur | 2,78 Pa à 25 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1,571 (litt.) |
| Point d’éclosion | >230 °F |
| Conditions de stockage | -20 °C |
| Formulaire | Liquide |
| Couleur | Transparent et incolore à jaune pâle |
| Solubilité dans l’eau | Il s'hydrolyse dans l'eau. |
| Sensibilité | Sensible à l'humidité |
| BRN | 2211546 |
| Limite d'exposition | ACGIH TLV-TWA : 0,001 ppm (0,007 mg/m³), fraction inhalable et vapeur ; TLV-STEL : 0,005 ppm (0,035 mg/m³), fraction inhalable et vapeur |
| Stabilité | Réagit violemment avec l'eau. Réagit très rapidement avec les composés contenant de l'hydrogène actif (tels que les amines, les alcools et les acides). Polymérise rapidement en présence d'une base. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
| InChI | 1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N |
| SOURIRES | Cc1c(cccc1N=C=O)N=C=O |
| LogP | 3.74 |
Applications
Utilisations : Le 2,6-diisocyanate de toluène constitue un élément de base important pour les mousses de polyuréthane utilisées dans la literie, le mobilier et les sièges automobiles. Il est également utilisé dans la production de mastics et d'adhésifs.
