La toluènediamine (TDA) est un composé organique diamine aromatique de formule chimique C₇H₁₀N₂. Elle se présente sous forme de poudre cristalline incolore à jaune pâle ou de cristaux en forme d'aiguilles et devient progressivement violet foncé ou noire lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière. Le point de fusion est de 97 à 99 °C pour l'isomère 2,4 et de 88 à 96 °C pour les mélanges industriels, tandis que le point d'ébullition est de 283 à 285 °C.
La TDA est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther, avec une solubilité dans l'eau d'environ 50 g/L à 25 °C. Elle est principalement utilisée comme matière première pour la synthèse du diisocyanate de toluène (TDI).
| Nom anglais | 2,4/2,6-Diaminotoluène |
| Synonymes anglais | Méthylphénylènediamine ; ar-Méthyl-1,3-benzènediamine ; ar-Méthylbenzènediamine ; NA-1709 : m-Diaminotoluène ; 200KGS/DRUM ; Diaminotoluène (DAT) ; 1,3-Benzènediamine, ar-méthyl |
| Numéro CAS | 25376-45-8 |
| Formule moléculaire | 2C7H10N2 |
| Poids moléculaire | 244.34 |
| Numéro EINECS | 246-910-3 |
| Point d'ébullition | 217,6 °C (estimation approximative) |
| Densité | 1.0343 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1.5040 (estimation) |
| InChI | InChI=1S/2C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9;1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2*2-4H,8-9H2,1H3 |
| InChIKey | GWXQNFKETHVQIZ-UHFFFAOYSA-N |
| SOURIRES | C1(C)C(N)=CC=CC=1N.C1(N)=CC(=CC=C1C)N |
Applications
Principalement utilisé comme matière première pour la synthèse du TDI et comme initiateur pour la production de polyéthers. Les polyols de polyéther préparés en utilisant le TDA comme initiateur peuvent produire des mousses à la structure cellulaire uniforme et fine, contribuant à améliorer les performances d'isolation thermique et la stabilité dimensionnelle à basse température.
Utilisé comme durcisseur de résine époxy et comme intermédiaire dans la production de colorants.
Utilisé dans la synthèse de durcisseurs de diamines aromatiques pour les élastomères de polyuréthane et les résines époxy, y compris la diméthylthiotoluènediamine (DMTDA) et la diéthyltoluènediamine (DETDA).
