Imidazole CAS#288-32-4
Module de construction hétérocyclique polyvalent :L'imidazole est un important composé hétérocyclique aromatique à cinq chaînons, largement utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et de produits chimiques fins.
Propriétés amphotères uniques :Possédant à la fois des caractéristiques acides et basiques, l'imidazole forme facilement des sels avec des bases fortes et présente une réactivité chimique polyvalente dans divers processus de synthèse.
Performances catalytiques excellentes :Le cycle imidazole combine les caractéristiques chimiques de la pyridine et du pyrrole, ce qui en une unité structurale catalytique et de transfert d'acyle efficace dans de nombreuses réactions chimiques et biochimiques.
Structure biologiquement significative :Les dérivés de l'imidazole sont largement présents dans les systèmes biologiques, notamment des biomolécules importantes telles que l'histidine, les composés liés à l'ADN et l'hémoglobine, soulignant leur grande valeur scientifique et industrielle.
Description du produit Imidazole CAS#288-32-4
L'Imidazole (formule moléculaire : C₃H₄N₂) est un composé organique appartenant à la famille des diazoles. C'est un composé hétérocyclique aromatique à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote non adjacents dans sa structure cyclique. La paire d'électrons libres sur l'atome d'azote en position 1 participe à la conjugaison cyclique, réduisant la densité électronique de l'atome d'azote et permettant à l'hydrogène qui lui est attaché d'être facilement libéré sous forme de proton.
L'imidazole présente à la fois des propriétés acides et basiques et est capable de former des sels avec des bases fortes. Son comportement chimique combine les caractéristiques de la pyridine et du pyrrole. Dans les systèmes biologiques, le cycle imidazole est un composant structurel essentiel de l'histidine, où il fonctionne comme un groupe de transfert d'acyle impliqué dans l'hydrolyse des lipides et joue un rôle catalytique important dans les réactions enzymatiques. Les dérivés de l'imidazole sont largement distribués dans les organismes vivants et sont d'une importance plus grande que l'imidazole lui-même dans la recherche scientifique et les applications industrielles, avec des exemples importants incluant des composés liés à l'ADN et à l'hémoglobine.
Propriétés chimiques de l'imidazole
| Point de fusion | 88-91 ° C(allumé.) |
| Point d'ébullition | 256 °C(allumé.) |
| densité | 1,01 g/mL à 20 °C |
| pression de vapeur | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice de réfraction | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| température de stockage. | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| solubilité | H2O : 0,1 M à 20 °C, transparent, incolore |
| pka | 6,953 (à 25 ℃) |
| formulaire | cristalline |
| couleur | blanc |
| Gravité spécifique | 1.03 |
| Odeur | Amine aime |
| Plage de pH | 9,5 - 11 |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL dans H2O) |
| Solubilité dans l'eau | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Hygroscopique |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,10 |
| λ : 280 nm Amax : 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante diélectrique | 23,0 (ambiante) |
| Stabilité: | Écurie. Incompatible avec les acides, les oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 à 25℃ |
| Référence de la base de données CAS | 288-32-4 (référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 1H-imidazole (288-32-4) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Imidazole (288-32-4) |
| Codes de danger | C,Xi,T |
| Déclarations de risques | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | ONU 2923 8/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Température d'auto-inflammation | 480 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29332990 |
| Données sur les substances dangereuses | 288-32-4 (données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 610 i.p. ; 1880 oralement (Nishie) |
Application du produit de l'imidazole CAS#288-32-4
L'imidazole est légèrement plus basique que le pyrazole et forme facilement des sels stables, notamment des picrates et des nitrates. L'une de ses applications importantes est la purification de protéines marquées par His en utilisant la chromatographie d'affinité sur métal immobilisé (IMAC).
Pendant le processus de purification, les protéines marquées par His se lient sélectivement aux ions nickel immobilisés sur la résine de chromatographie. Un tampon d'élution contenant de l'imidazole est ensuite utilisé pour entrer en compétition avec le marqueur His pour la liaison au nickel, permettant ainsi à la protéine cible d'être libérée de la colonne et collectée avec une haute pureté.
